Dibeli mahal dari FC Porto, Quaresma tidak kunjung memperlihatkan penampilan terbaiknya. Pelatih Inter, Jose Mourinho pun tampaknya sudah tak sabar lagi dengan buruknya penampilan pemain yang memakai nomor punggung 77 di Inter tersebut. Menjelang detik-detik akhir transfer window Januari ditutup, Quaresma resmi dilepas oleh Inter ke Chelsea setelah sebelumnya diisukan akan dilepas ke Tottenham Hotspurs. Quaresma bergabung dengan Chelsea dengan status pinjaman dan akan bereuni dengan mantan pelatihnya di timnas Portugal, Luis Felipe Scolari. Quaresma hanya bertahan beberapa bulan di Inter, masa-masa paling buruk dialaminya selama di Inter. Suatu ketika Cristiano Ronaldo mendapat penghargaan Ballon D’Or atau pemain terbaik Eropa, Quaresma berujar, “Ronaldo pantas mendapatkannya, suatu hari saya akan mendapatkan gelar tersebut untuk diri saya sendiri”. Quaresma memang mendapatkan penghargaan beberapa waktu setelahnya, akan tetapi penghargaan Golden Bin atau “keranjang sampah emas” lah yang didapat Quaresma. Malang benar nasib Quaresma. Kini Quaresma sudah pindah klub dan berharap masa-masa buruknya di Inter tidak menghampirinya lagi.
